篇一 :磺胺醋酰钠的合成实验思考题

磺胺醋酰钠的合成实验思考题 (2011-03-28 21:55:15)

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磺胺类药物有哪些理化性质?

答:磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末;无臭,无味。具有一定熔点。难溶于水,可溶于丙酮或乙醇。

1.酸碱性 因本类药物分子中有芳香第一胺,呈弱碱性;有磺酰氨基,显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性,可与酸或碱成盐而溶于水

2.自动氧化反应 本类药物含芳香第一胺,易被空气氧氧化。

3.芳香第一胺反应磺胺类药物含芳香第一胺,在酸性溶液中,与亚硝酸钠作用,可进行重氮化反应,利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下,生成橙红色偶氮化合物,可作本类药物的鉴别反应。

4.与芳醛缩合反应 芳香第一胺能与多种芳醛(如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等)缩合成具有颜色的希夫碱.

5.铜盐反应 磺酰氨基上的氢原子,可被金属离子(如铜、银、钴等)取代,生成不同颜色的难溶性沉淀,可用于鉴别。

二、反应液处理时,pH7时析出的固体是什么,pH5时析出的固体是什么?在10%盐酸中不能溶解的物质是什么?

答:pH=7时候析出的固体是未反应的磺胺;5的时候析出的是磺胺醋酰。在10%盐酸溶液中磺胺醋酰生成盐酸盐而溶解,而双乙酰磺胺由于结构中无游离的芳伯胺基,不能和盐酸成盐故析出。

三、反应过程中,若碱性过强,其结果是磺胺较多,磺胺醋酰次之,磺胺双醋酰较少;若碱性过弱,其结果是磺胺双醋酰较多,磺胺醋酰次之,磺胺较少,为什么?请解释原因。

答:因碱度过大磺胺双醋酰易水解成磺胺,且易引起磺胺醋酰水解成磺胺;而因碱度过小时,反应过程中易生成较多的N-乙酰磺胺,且磺胺双醋酰分子结构中的N-乙酰基不易水解下来,故之。

4、注意事项

(1)本实验中使用氢氧化钠溶液浓度有差别,在实验中切勿用错,否则会影响实验结果,保持反应液最佳碱度是反应成功的关键之一。

(2)滴加乙酸酐和氢氧化钠溶液是交替进行的,每滴完一种溶液后,反应搅拌5分钟,再滴入另一种溶液,滴加速度以液滴一滴一滴加入为宜。

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篇二 :实验三 磺胺醋酰钠和合成

实验三  磺胺醋酰钠(Sulfacetamide Sodium)的合成

一、实验目的

1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。

2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。

二、实验原理

磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为:

磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。

合成路线如下:

三、主要实验仪器和药品

表一   所用的玻璃仪器及规格

表二   所用的试剂及规格

表三  所用的设备型号及规格

四、实验步骤

(一)磺胺醋酰的制备

1、在装有搅拌子,球形冷凝管及温度计的100 mL三颈瓶中,依次加入转子,磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠水溶液22 mL,于水浴上加热至50℃左右。实验装置如下图所示

图一  磺胺醋酰制备装置图

2、待磺胺溶解后,分次加入醋酐13.6 mL,77% 氢氧化钠12.5 mL(首先,加入醋酐3.6 mL,77% 氢氧化钠2.5 mL;随后,每次间隔5 min,将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分5次交替加入,每次2ml)。加料期间反应温度维持在50~55℃;并保持反应液的pH在12~13之间,加料完毕继续保持此温度反应30 min。反应完毕应该为透明的溶液。如果PH过高,则有固形物,可能为磺胺双钠,在下述调节PH至7的过程中发现固形物先溶解,而后在pH 接近7的时候又析出固体。)

3、反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入250 mL烧杯中,

4、加入20 mL水稀释,于冷水浴(用1000ml大烧杯装适量自来水)中用36% 盐酸调至pH 为7,放置30 min,并不时搅拌以加速固体析出,抽滤,滤饼(磺胺)弃去。

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篇三 :磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成

(Synthesis Sulfacetamide Sodium)

磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。

化学名为  N-[(4一氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,

          N-[(4-Aminophenyl)-sulfonyl]acetamide sodium salf monohydrate

化学结构式:

本品为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。

一、目的要求

    1.通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。

    2.加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。   

二、实验原理

1.乙酰化反应(磺胺醋酰的制备)

 

2.成盐反应(磺胺醋酰钠的制备)

 

三、实验方法   

(一)磺胺醋酰(SA)的制备

1.主要原料规格及用量配比

2.操作

在装有搅拌子及温度计的100mL三颈瓶中,加入磺胺17.2g,22.5%氢氧化钠22mL,开动搅拌,并加热至50℃左右。待磺胺溶解后,分次加入醋酐13.6 mL,43.5%氢氧化钠12.5 mL(首先,加入醋酐3.6 mL,43.5%氢氧化钠2.5 mL;随后,每次问隔5min,将剩余的43.5%氢氧化钠和醋酐分5次交替加入,每次各2ml,因为放热,加醋酐时用滴加法,2mlNaOH可一次加入)[1]。加料期间反应温度维持在50~55℃;加料完毕继续保持此温度反成30min。反应完毕,停止搅拌,将反应液倾人250mL烧杯中,加水20mL稀释,于冷水浴中用36%盐酸凋至pH7,放置30min,并不时搅拌析出固体,抽滤除去固体。滤液用36%盐酸调至pH4~5,[2]抽滤,得白色粉末。

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篇四 :实验三 磺胺醋酰钠和合成-20xx0530

实验三  磺胺醋酰钠(Sulfacetamide Sodium)的合成

一、实验目的

1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。

2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。

二、实验原理

磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为:

磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。

合成路线如下:

三、主要实验仪器和药品

表1   玻璃仪器及规格

表2设备型号及规格

表3   试剂及规格

四、实验步骤

(一)磺胺醋酰的制备

预先搭好装置,在装有搅拌子,冷凝管及温度计的100 mL三颈瓶中,加入转子,加入磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠22 mL,开动搅拌,于水浴上加热至50℃左右。

待磺胺溶解后,分次加入醋酐13.6 mL,77% 氢氧化钠12.5 mL(首先,加入醋酐3.6 mL,77% 氢氧化钠2.5 mL;随后,每次间隔5 min,将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分5次交替加入,每次2ml)。加料期间反应温度维持在50~55℃;并保持反应液得pH12~13之间,加料完毕继续保持此温度反应30 min。(反应完毕应该为透明的溶液。如果PH过高,则有固形物,可能为磺胺双钠,在下述调节PH7的过程中发现固形物先溶解,而后在pH 接近7的时候又析出固体。)

反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入250 mL烧杯中,加水20 mL稀释,于冷水浴中用36% 盐酸调至pH 7,放置30 min,并不时搅拌析出固体,抽滤除去。滤液用36% 盐酸调至pH 4~5,抽滤,得白色粉末。

将白色粉末称重,得31.672g,用3倍量(即95ml)10% 盐酸(v/v,即10mL36%的浓盐酸加90ml水)溶解得到的白色粉末,不时搅拌,尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解,抽滤除不溶物。滤液加少量活性碳在磁力搅拌器中脱色10 min,抽滤。滤液用40% 氢氧化钠调至pH 5,析出磺胺醋酰,抽滤,压干。干燥,测熔点(mp.179~184℃)。待测得熔点为180℃后,进行下一步的操作。

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篇五 :实验四 磺胺醋酰钠的合成

实验四  磺胺醋酰钠的合成

一、目的要求

1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。

2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。

二、实验原理

磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为:

磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。

合成路线如下:

三、实验方法

(一)磺胺醋酰的制备

在装有搅拌棒及温度计的三颈瓶中,加入磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠22 mL,开动搅拌,于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后,分次滴加醋酐13.6 mL,77% 氢氧化钠12.5 mL(首先,滴加醋酐3.6 mL,77% 氢氧化钠2.5 mL;随后,每次间隔5 min,将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分5次交替加入)。加料期间反应温度维持在50~55℃,反应pH值为12~13;加料完毕继续保持此温度反应30 min。反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入250 mL烧杯中,加水20 mL稀释,用浓盐酸调至pH 7,于冷水浴中放置30 min,并不时搅拌析出固体,抽滤除去。滤液用浓盐酸调至pH 4~5,抽滤,得白色粉末。

用3倍量(3 mL / g)10% 盐酸溶解得到的白色粉末,不时搅拌,尽量使单乙酰物成盐酸盐溶解,抽滤除不溶物。滤液加少量活性碳室温脱色10 min,抽滤。滤液用40% 氢氧化钠调至pH 5,析出磺胺醋酰,抽滤,压干。将固体溶于10~15倍水中,加热溶解,趁热抽滤,得磺胺醋酰。

(二)磺胺醋酰钠的制备

将磺胺醋酰置于50 mL烧杯中,于90℃热水浴上滴加计算量的20%氢氧化钠至固体恰好溶解,放冷,析出结晶,抽滤(用丙酮转移),压干,干燥,计算收率。

注释:

1.                    在反应过程中交替加料很重要,以使反应液始终保持一定的pH值(pH 12~13)。

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篇六 :实验二 磺胺醋酰钠的合成

实验二 磺胺醋酰钠的合成

【药物概述】

磺胺醋酰钠在临床上主要用于沙眼、结膜炎等眼科感染,其合成原料易得,反应步骤少,且疗效肯定,副反应小,是一种眼科常用药物.1本品为白色粉末,无臭.

本品为短效磺胺类药物,具有广谱抑菌作用.因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶,使细菌叶酸代谢受阻,无法获得所需嘌呤和核酸,致细菌生长繁殖受抑制.本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用,尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感,对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用.对真菌有一定作用.

而作为合成磺胺醋酰钠的原料——磺胺醋酰,可用于由敏感细菌引起的角膜炎、睑缘炎、结膜炎、泪囊炎等,也可用于沙眼衣原体感染的辅助治疗和眼外伤的治疗,还可在结膜、角膜及内眼手术前、后用于预防感染,非眼用制剂可用于细菌性阴道炎和寻常性痤疮.

磺胺醋酰最初由K.A.Jense等以对硝基苯磺酰胺为原料制得.随后中国著名化学家黄鸣龙等用乙酸酐和乙酸对磺胺直接酰化,得二乙酰化物,经水解得磺胺醋酰,收率为77%.1949年日本学者以对乙酰氨基苯磺酰胺为原料,在NaOH存在下经醋酐酰化再水解,得到磺胺醋酰.1958年O.Leoveanu等提出了酸催化乙酰化方法.1989年Kravchenga N.A.提出选择性乙酰化制备磺胺醋酰的方法.2也有人提出用碱催化进行乙酰化的方法,收率为58.3%,尤启冬所编教材《药物化学实验指导》即采用此法.320##年何黎琴等在文献方法基础上加入吡啶以提高醋酐的酰化能力,产率为63.5%.420##年王淑月等通过相转移催化法合成了磺胺醋酰,产率为71.67%.5

【目的和要求】

1. 通过本实验,掌握磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离提纯产品的目的.

2. 通过本实验操作,掌握乙酰化反应的原理.

【原理】

1

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篇七 :实验九 磺胺醋酰钠的合成

实验九  磺胺醋酰钠的合成

一、实验目的

1、通过实验掌握磺胺类药物的理化性质,并根据临床的需要对药物结构进行必要的修饰。

2、熟悉酰化反应的原理,掌握如何控制反应过程的pH、温度等条件及利用主产物与副产物不同的理化性质来分离副产物。

二、实验原理

             

三、实验仪器和用品

仪器:100ml三口烧瓶 1个       调速搅拌器    1个、

100℃温度计    1个      球形冷凝管     1个

100ml抽滤瓶   1个       自动电热套    1个

100ml烧杯     1个       250V调压器   1个

吸滤瓶         1个       布氏漏斗      1个

表面皿         1个       b型熔点测定管1个

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篇八 :磺胺醋酰钠的合成

磺胺醋酰钠的合成

一、磺胺醋酰钠概述

简介

磺胺醋酰钠又名:磺胺乙酰钠,磺醋酰胺钠,Sulphacetamide Sodium,Albucid Soluble,SA-Na等。英文名:SulfacetamideSodiumEyeDrops。化学名 N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式:

本品为白色结晶性粉末;无臭味、微苦、易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。磺胺药是一种广谱抑菌剂,用于治疗感染。磺胺药与对氨基苯甲酸(PABA)结构相似,二者竞争抑制了细菌酶---二氢叶酸合成酶。对酶抑制的结果阻碍了二氢叶酸的合成,减少了四氢叶酸的代谢活动,使嘌呤、嘧啶核甙及脱氧核糖核酸合成辅助因子(cofactor)减少,从而抑制细菌的生成和繁殖。
适应症

主要用于由易感细菌引起的表浅性结膜炎、角膜炎、睑缘炎等;也用于沙眼和衣原体感染的辅助治疗,霉菌性角膜炎的辅助治疗,以及眼外伤、慢性泪囊炎,结膜、角膜及内眼手术的前、后预防感染。
注意事项

病人对一种磺胺药过敏,也可以对本品过敏,对碳酸酐酶抑制剂过敏的病人,对磺胺药也过敏。

二、目的要求

1. 通过本实验,掌握磺胺类药物的一般理化性质,并掌握如何利用其理化性质的特点来达到分离提纯的目的。

2. 通过本实验操作,掌握乙酰化反应的原理。

   

三、实验原理

合成路线如下:

四、实验主要仪器和试剂及物理常数

理化常数和性质

仪器:100ml三颈瓶、回流冷凝管、温度计、烧杯(100、50ml)、磁力加热搅拌器、抽滤瓶、布氏漏斗、水泵、玻璃棒

试剂:磺胺17.2g、醋酐13.6g、氢氧化钠溶液(22.4%、77%、20%)、浓盐酸、蒸馏水、活性炭

五、实验方法

1、原料规格及配比

2、操作

2.1、磺胺醋酰的制备

在装有搅拌棒及温度计的100 mL三颈瓶中,加入磺胺17.2 g,22.5%氢氧化钠22 mL,开动搅拌,于水浴上加热至50℃左右。待磺胺溶解后,滴加醋酐3.6 mL,77% 氢氧化钠2.5 mL(首先,加入醋酐3.6 mL,77% 氢氧化钠2.5 mL;随后,每次间隔5 min,将剩余的77% 氢氧化钠和醋酐分5次交替加入,每次2 ml)。加料期间反应温度维持在50~55℃及pH12~13;加料完毕继续保持此温度反应30 min。反应完毕,停止搅拌,将反应液倾入100mL烧杯中,加水20 mL稀释。用36% 盐酸调至pH 7,于冰水浴中放置30 min,并不时搅拌析出固体,抽滤固体,用适量冰水洗涤。洗液与滤液合并后用浓盐酸调至pH 4~5,抽滤,得白色粉末。

…… …… 余下全文