广西民族大学
班 级: 10制药
姓 名: 龚敏霞
制药工程专业实验报告
实验名称:
苯妥英钠的合成
学 号: 30
实验日期: 2013 年 5 月 日
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设计性实验报告
实验名称:苯妥英钠的制备与分析
姓名:闫洁
班级:1220422
学号:39
日期:2015.11.2
设计性实验报告
一、实验目的
1.学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
2.学习有害气体的排出方法。
3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
4.掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、实验方案一
1、实验原理
1.安息香缩合反应(安息香的制备)
2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)
3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)
4.成盐反应(苯妥英钠的制备)
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抗痉挛药二苯乙内酰脲的合成
华南农业大学理学院09材化(3)班 黎聃勤 200930750310
1.实验目的
1.1 了解安息香缩合反应的原理和实验操作,学会辅酶合成及pH值控制。
1.2 了解安息香氧化反应,掌握薄层层析法监测反应进程的实验方法。
1.3 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲的方法和机理。
2.实验原理
本实验由苯甲醛经三步反应制备得到5,5-二苯基乙内酰脲,分别是:
1) 安息香的辅酶催化合成
2) 安息香氧化生成二苯乙二酮
3) 二苯乙二酮与尿素反应制备5,5-二苯基乙内酰脲
2.1 本实验采用VB1作为催化剂。当溶液体系呈微碱性时,VB1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢退去,噻唑环生成碳负离子:
然后碳负离子与苯甲醛作用生成中间体,中间体异构化后与苯甲醛发生亲核加成反应,经分解后得到安息香。
2.2 用硝酸氧化安息香可以制得二苯乙二酮:
过程中用薄层分析可以检测反应进行的程度,从而调整反应进行的时间。
2.3 二苯乙二酮在碱性的条件下发生重排,得到二苯基乙醇酸。氢氧根亲核进攻二苯乙二酮的一个羰基,生成的羟基负离子加成另一个羰基。苯基带着一对电子向羰基转移重排,反应的动力是生成羰基负离子的稳定性。
生成的二苯基乙醇酸与尿素缩合生成5,5-二苯基乙内酰脲
3. 实验步骤
3.1 辅酶催化合成安息香
称取3.6g研磨过的维生素B1置于150ml圆底烧瓶中,加入12ml蒸馏水和30ml95%乙醇,振摇溶解,塞上瓶塞,于冰盐浴中冷却。在一个锥形瓶中加入20ml10%氢氧化钠溶液,置于冰盐浴中冷却。将冷却后的氢氧化钠溶液逐滴滴加到VB1的乙醇溶液中,用精密pH试纸监测溶液pH值,当溶液pH值达到9.7的时候停止滴加。分三批加入20ml苯甲醛,摇匀后检测溶液pH值。在圆底烧瓶上装上球形回流冷凝管,装置如图1所示
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实验五 苯妥英钠(PHenytoin Sodium)的合成
一、 实验目的
1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的机理和实验方法。
2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。
二、 实验原理
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,化学结构式为:
苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。 微有引湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳,分解成苯妥英。
合成路线如下:
表1 化合物理化性质
三、 实验材料与设备
表2 玻璃仪器及规格
表3 设备型号及规格
表4 试剂及规格
四.实验操作步骤
(一)安息香的制备
1.于锥形瓶内加入VB1 6g、水30 mL、无水乙醇60 mL(水和无水乙醇提前冰水冷却)。不时摇动,待VB1溶解,加入2mol/L的(冰浴冷透)NaOH 22.5 mL,快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL,摇匀,加入搅拌子,冰水浴下,搅拌40min,用保鲜膜封住锥形瓶口,放置两天。
2.抽滤,得淡黄色结晶,用100ml冰水分多次洗,得安息香粗品,放于烘箱中烘干,测粗产品熔点为133~140℃,结晶用95% 的乙醇溶液重结晶,70℃下加95%乙醇至全溶,冰水冷却,抽滤烘干,测熔点(纯安息香为白色针状结晶,参考熔点:133℃)
(二)二苯乙二酮的制备
1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中,投入二苯乙醇酮8 g,稀硝酸(HNO3:H2O=1:0.6)20 mL。
2. 搭好装置,从冷凝器顶端装一导管,将其导入0.25mol/L NaOH溶液中吸收。开动搅拌,用油浴加热,逐渐升温至沸(110℃左右),反应 2 h(反应中产生的二氧化氮气体,溶液颜色加深,后期变为棕色可。
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实验一 苯妥英钠的合成
(Synthesis of Phenytoin Sodium)
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。
化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠
(Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate),又名大伦丁钠(Dilantin sodium)
化学结构式为:
OONa
N
HH5C6H5C6
C15H11O2N2Na
本品为白色粉末,无嗅、味苦。微有吸湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。 本品在水中易溶,水溶液呈碱性反应,溶液常因一部分被水解而变浑浊。,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。
一、目的要求
1.学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
2.学习有害气体的排出方法。
3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
4.掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、实验原理
1.安息香缩合反应(安息香的制备)
CHOVitB1
or NaCN
2.氧化反应(二苯乙二酮的制备) HOO
HOOHNO3OO
3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)
O1.H2NCONH2/NaOH2.HClOH5C6H5C6N
HHNO
4.成盐反应(苯妥英钠的制备) O
H5C6NOH
N
HNaOHH2OOH5C6H5C6NHNONa H5C6
三、实验方法
(一)安息香的制备(盐酸硫胺催化)
1.原料规格及用量配比
名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比
苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 20ml 0.2
盐酸硫胺 原料药 3.5g
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福州大学实验报告
课程名称: 化学制药实验
实验类型:_____ 综合型________
实验项目名称: 苯妥英钠的合成
学生姓名:_____ 王越________
年级专业: 2008级制药工程
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实验六 苯妥英钠(PHenytoin Sodium)的合成
一、 实验目的
1. 学习由安息香为原料制备药物苯妥英钠的实验原理和方法。 2. 熟悉搅拌、回流、重结晶等基础操作 3. 学习使用熔点仪测定固体样品熔点的方法。
二、实验原理
二苯乙二酮又名为联苯酰、联苯甲酰,分子量210.23,熔点94~95℃。不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸乙酯,具有刺激性,是合成药物苯妥英钠的中间体,亦可用于杀虫剂及紫外线固化树脂的光敏剂。
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,化学结构式为:
HONa
苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。微有吸湿性,易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。
安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成二苯乙二酮(α-二酮),铁盐本身被还原成亚铁态,二苯乙二酮在碱性条件下与尿素反应生成苯妥英钠,合成路线如下:
C
CH
[O]
HONa2
+NH2CONaOH
NH
2
三、 仪器和试剂
1. 仪器:150 mL三颈瓶,回流冷凝管,搅拌装置,抽滤装置,表面皿,熔点仪
2. 试剂:安息香,FeCl3?6H2O,冰乙酸,70%的乙醇,50% 乙醇,脲素,20% NaOH,10% 盐酸,氯化钠固体,活性炭
四、 实验步骤
(一)二苯乙二酮的制备
在150ml三口瓶中加入10 ml冰乙酸、5 ml水及9.00 g FeCl3?6H2O,装上回流冷凝管,用搅拌器搅拌,加热至沸。停止加热,待沸腾平息后,加入2.12 g (0.01mol)安息香,继续加热回流45min-1h。逐渐加入50ml水,煮沸后,冷却反应液至室温,有黄色固体析出。抽滤,并用冷水洗涤固体3次。粗产品约 克,产率约 %。
粗品用70%的乙醇重结晶,用少量活性炭进行脱色,可得淡黄色晶体,产量约 g,产率约 %,测产品熔点,二苯乙二酮mp94~95℃。此产物作为下次实验的原料。
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化学系
综合性、设计性实验报告
题 目 苯妥英钠的制备与表征
学 生
指导教师
年 级
专 业
化学系
20##年6月
苯妥英钠的制备与表征
一、目的要求:
1. 掌握苯妥英钠合成实验的原理及操作;
2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法。
二、实验原理
苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,白色粉末,无臭、味苦。微有吸湿性,
易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。
合成路线如下:
三、药品与仪器
药品:维生素B1 :1.0g 95%乙醇(46.07): 10 mL 50%乙醇:10mL
10%氢氧化钠溶液:3mL 10%氢氧化钠溶液:3mL
稀硝酸HNO3:H2O=1:0.6:5 mL 苯甲醛(C6H5CHO,106.12):6mL 脲素(H2NCONH2,60.06):0.7g 10%盐酸、活性炭、氯化钠、冰水
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