篇一 :苯妥英钠的合成实验

苯妥英钠的合成实验

苯妥英钠的合成实验

广西民族大学

班 级: 10制药

姓 名: 龚敏霞

制药工程专业实验报告

实验名称:

苯妥英钠的合成

学 号: 30

实验日期: 2013 年 5 月 日

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篇二 :苯妥英钠设计性实验报告

设计性实验报告

                              实验名称:苯妥英钠的制备与分析

             名:闫洁    

                级:1220422

           号:39

               期:2015.11.2

设计性实验报告

一、实验目的

1.学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。

2.学习有害气体的排出方法。

3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。

4.掌握用硝酸氧化的实验方法。

二、实验方案一

1、实验原理

1.安息香缩合反应(安息香的制备)

 

2.氧化反应(二苯乙二酮的制备)

 

3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)

 

4.成盐反应(苯妥英钠的制备)

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篇三 :抗痉挛药二苯乙内酰脲的合成实验报告

抗痉挛药二苯乙内酰脲的合成

华南农业大学理学院09材化(3)班 黎聃勤 200930750310

1.实验目的

1.1 了解安息香缩合反应的原理和实验操作,学会辅酶合成及pH值控制。

1.2 了解安息香氧化反应,掌握薄层层析法监测反应进程的实验方法。

1.3 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲的方法和机理。

2.实验原理

本实验由苯甲醛经三步反应制备得到5,5-二苯基乙内酰脲,分别是:

1)        安息香的辅酶催化合成

2)        安息香氧化生成二苯乙二酮

3)        二苯乙二酮与尿素反应制备5,5-二苯基乙内酰脲

2.1 本实验采用VB1作为催化剂。当溶液体系呈微碱性时,VB1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢退去,噻唑环生成碳负离子:

然后碳负离子与苯甲醛作用生成中间体,中间体异构化后与苯甲醛发生亲核加成反应,经分解后得到安息香。

2.2 用硝酸氧化安息香可以制得二苯乙二酮:

过程中用薄层分析可以检测反应进行的程度,从而调整反应进行的时间。

2.3 二苯乙二酮在碱性的条件下发生重排,得到二苯基乙醇酸。氢氧根亲核进攻二苯乙二酮的一个羰基,生成的羟基负离子加成另一个羰基。苯基带着一对电子向羰基转移重排,反应的动力是生成羰基负离子的稳定性。

生成的二苯基乙醇酸与尿素缩合生成5,5-二苯基乙内酰脲


3. 实验步骤

3.1 辅酶催化合成安息香

称取3.6g研磨过的维生素B1置于150ml圆底烧瓶中,加入12ml蒸馏水和30ml95%乙醇,振摇溶解,塞上瓶塞,于冰盐浴中冷却。在一个锥形瓶中加入20ml10%氢氧化钠溶液,置于冰盐浴中冷却。将冷却后的氢氧化钠溶液逐滴滴加到VB1的乙醇溶液中,用精密pH试纸监测溶液pH值,当溶液pH值达到9.7的时候停止滴加。分三批加入20ml苯甲醛,摇匀后检测溶液pH值。在圆底烧瓶上装上球形回流冷凝管,装置如图1所示

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篇四 :实验五 苯妥英钠的制备

实验五 苯妥英钠(PHenytoin Sodium)的合成

一、   实验目的

1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的机理和实验方法。

2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。

二、   实验原理

苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,化学结构式为:

苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。 微有引湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳,分解成苯妥英。

合成路线如下:


表1   化合物理化性质

三、   实验材料与设备

表2  玻璃仪器及规格

表3    设备型号及规格

表4   试剂及规格

四.实验操作步骤

(一)安息香的制备

1.于锥形瓶内加入VB1 6g、水30 mL、无水乙醇60 mL(水和无水乙醇提前冰水冷却)。不时摇动,待VB1溶解,加入2mol/L的(冰浴冷透)NaOH 22.5 mL,快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL,摇匀,加入搅拌子,冰水浴下,搅拌40min,用保鲜膜封住锥形瓶口,放置两天。

2.抽滤,得淡黄色结晶,用100ml冰水分多次洗,得安息香粗品,放于烘箱中烘干,测粗产品熔点为133~140℃,结晶用95% 的乙醇溶液重结晶,70℃下加95%乙醇至全溶,冰水冷却,抽滤烘干,测熔点(纯安息香为白色针状结晶,参考熔点:133℃)

(二)二苯乙二酮的制备

1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中,投入二苯乙醇酮8 g,稀硝酸(HNO3:H2O=1:0.6)20 mL。

2. 搭好装置,从冷凝器顶端装一导管,将其导入0.25mol/L NaOH溶液中吸收。开动搅拌,用油浴加热,逐渐升温至沸(110℃左右),反应 2 h(反应中产生的二氧化氮气体,溶液颜色加深,后期变为棕色可。

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篇五 :苯妥英钠的合成

实验一 苯妥英钠的合成

(Synthesis of Phenytoin Sodium)

苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。

化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠

(Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate),又名大伦丁钠(Dilantin sodium)

化学结构式为:

OONa

N

HH5C6H5C6

C15H11O2N2Na

本品为白色粉末,无嗅、味苦。微有吸湿性,在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。 本品在水中易溶,水溶液呈碱性反应,溶液常因一部分被水解而变浑浊。,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。

一、目的要求

1.学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。

2.学习有害气体的排出方法。

3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。

4.掌握用硝酸氧化的实验方法。

二、实验原理

1.安息香缩合反应(安息香的制备)

CHOVitB1

or NaCN

2.氧化反应(二苯乙二酮的制备) HOO

HOOHNO3OO

3.二苯羟乙酸重排及缩合反应(苯妥英的制备)

O1.H2NCONH2/NaOH2.HClOH5C6H5C6N

HHNO

4.成盐反应(苯妥英钠的制备) O

H5C6NOH

N

HNaOHH2OOH5C6H5C6NHNONa H5C6

三、实验方法

(一)安息香的制备(盐酸硫胺催化)

1.原料规格及用量配比

名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比

苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 20ml 0.2

盐酸硫胺 原料药 3.5g

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篇六 :实验五苯妥英钠的制备完结版

        

福州大学实验报告

课程名称:           化学制药实验                    

实验类型:_____   综合型________           

实验项目名称:      苯妥英钠的合成                   

学生姓名:_____    王越________            

年级专业:         2008级制药工程                     

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篇七 :苯妥英钠的合成确定

实验六 苯妥英钠(PHenytoin Sodium)的合成

一、 实验目的

1. 学习由安息香为原料制备药物苯妥英钠的实验原理和方法。 2. 熟悉搅拌、回流、重结晶等基础操作 3. 学习使用熔点仪测定固体样品熔点的方法。

二、实验原理

二苯乙二酮又名为联苯酰、联苯甲酰,分子量210.23,熔点94~95℃。不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸乙酯,具有刺激性,是合成药物苯妥英钠的中间体,亦可用于杀虫剂及紫外线固化树脂的光敏剂。

苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,化学结构式为:

HONa

苯妥英钠为白色粉末,无臭、味苦。微有吸湿性,易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。

安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成二苯乙二酮(α-二酮),铁盐本身被还原成亚铁态,二苯乙二酮在碱性条件下与尿素反应生成苯妥英钠,合成路线如下:

C

CH

苯妥英钠的合成确定

[O]

HONa2

+NH2CONaOH

NH

2

三、 仪器和试剂

1. 仪器:150 mL三颈瓶,回流冷凝管,搅拌装置,抽滤装置,表面皿,熔点仪

2. 试剂:安息香,FeCl3?6H2O,冰乙酸,70%的乙醇,50% 乙醇,脲素,20% NaOH,10% 盐酸,氯化钠固体,活性炭

四、 实验步骤

(一)二苯乙二酮的制备

在150ml三口瓶中加入10 ml冰乙酸、5 ml水及9.00 g FeCl3?6H2O,装上回流冷凝管,用搅拌器搅拌,加热至沸。停止加热,待沸腾平息后,加入2.12 g (0.01mol)安息香,继续加热回流45min-1h。逐渐加入50ml水,煮沸后,冷却反应液至室温,有黄色固体析出。抽滤,并用冷水洗涤固体3次。粗产品约 克,产率约 %。

粗品用70%的乙醇重结晶,用少量活性炭进行脱色,可得淡黄色晶体,产量约 g,产率约 %,测产品熔点,二苯乙二酮mp94~95℃。此产物作为下次实验的原料。

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篇八 :苯妥英钠的制备与表征

        化学系

综合性、设计性实验报告

        苯妥英钠的制备与表征

         

指导教师                                  

     

      

      化学系

20##年6月

苯妥英钠的制备与表征

一、目的要求:

1. 掌握苯妥英钠合成实验的原理及操作;

2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法。

二、实验原理

苯妥英钠为抗癫痫药,适于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛,及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5,5-二苯基乙内酰脲,白色粉末,无臭、味苦。微有吸湿性,

易溶于水,能溶于乙醇,几乎不溶于乙醚和氯仿。 

合成路线如下:

三、药品与仪器

药品:维生素B1 :1.0g    95%乙醇(46.07): 10 mL   50%乙醇:10mL

10%氢氧化钠溶液:3mL  10%氢氧化钠溶液:3mL

稀硝酸HNO3:H2O=1:0.6:5 mL        苯甲醛(C6H5CHO,106.12):6mL  脲素(H2NCONH2,60.06):0.7g    10%盐酸、活性炭、氯化钠、冰水

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