有 机 化 学 实 验 报 告

实  验  名  称：        肉桂酸的制备                                                                                                       

学          院：        化学工程学院        

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大学有机化学实验报告:肉桂酸的制备

一、实验目的

1.        了解肉桂酸的制备原理和方法；

2.        掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；

3.        学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。

二、实验原理

1.        用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：

      

2.        反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH₃COOCOCH₂^-，然后

三、主要试剂及物理性质

1.        主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活性炭

2.        物理性质

主要试剂的物理性质

四、试剂用量规格

试剂用量

五、仪器装置

1.        仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶

2.        装置：

    

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实验八    肉桂酸的制备

一、实验目的

1．学习肉桂酸的制备原理和方法。

2．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。

二、基本原理

1、Perkin反应制备肉桂酸

芳香醛与具有α-H原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin反应。反应式如下：

Perkin反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物b－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下：

2、水蒸气蒸馏的基本原理及实验操作

（1） 水蒸气蒸馏的基本原理

当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton)分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分蒸气压之和，即：P= +P_A

其中P代表总的蒸气压，为水的蒸气压，P_A为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压P与大气压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。例如水与苯甲醛混合物的沸点为97.9℃。此时：

P＝760mmHg     =703.5mmHg      P_苯甲醛＝65.5mmHg

水蒸气蒸馏法的优点在于使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。

水蒸气蒸馏常在下列情况下使用：

（a）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。

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南昌大学有机化学实验报告 学生姓名：小田田学号：专业班级：

实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20xx年4月26日实验地点：

同组学生姓名：指导教师：实验成绩：

实验六：肉桂酸的制备

一：实验目的

1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；

2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。

二：实验基本原理

芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

(CH3CO)2OCH3COOH

三：主要试剂及主副产物的物理常数

南昌大学有机化学实验报告

学生姓名：小田田学号：专业班级：

实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：20xx年4月26日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩：

其他性质

苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。

肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。

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肉桂酸的合成

摘要：用苯甲醛、碳酸钾和过量的乙酸酐在无水高温条件下混合反应，生成物经过水溶、水蒸气蒸馏、变成钠盐溶解、活性炭热过滤脱色后，调节pH，再用稀乙醇重结晶，得到较纯净的肉桂酸晶体。 关键词：肉桂酸 重结晶 水蒸气蒸馏

肉桂酸：肉桂酸又名皮酸,是一种重要的有机合成中间体。广泛用于医药、香料、农药、塑料和感光树脂等精细化工生产。在医药、香料、日化、农药等行业肉桂酸及其衍生物具有广泛的用途,其市场前景十分看好。

重结晶：重结晶就是把固体粗产物溶解在热的溶剂中，使之成为饱和溶液，冷却后，由于溶解度降低，溶液成为过饱和溶液而析出的过程。

水蒸气蒸馏：通过水蒸气发生装置，用大量的水蒸气流过，除去有机物中可带走的杂质，从而达到分离提纯有机化合物的目的。

引言：实验原理：苯甲醛与乙酸酐在无水碳酸钾条件下进行高温加热

发生反应，生成肉桂酸和乙酸，再用水蒸气带出乙

酸，然后再对肉桂酸进行重结晶提纯，得到纯净的

肉桂酸。

操作原理：混合溶剂重结晶：在不了解混合溶剂配比的条件下，

可先加入良溶剂，使得被提纯的物质完全溶解，再

向其中加入少量不良溶剂，可以看到被提纯物质的

析出，然后又溶解，可以继续加入不良溶剂，直到

刚好出现少量晶体不再继续溶解，即加入少量良溶

剂，使得溶解，记录二者的配比，即可得到混合溶

剂的配比和使用量的数据。

实验部分：

实验仪器：250ml三口瓶 酒精灯 铁架台 空气冷凝管 水蒸气发

生装置 干燥管 直形冷凝管 热水漏斗 滤纸 锥形瓶 实验步骤：

1. 在250ml三口瓶上装一带有氯化钙干燥管的空气冷凝管，三口瓶的另一口插入水银温度计，瓶中加入3.13g新鲜的苯甲醛、8ml乙酸酐和4.2g无水碳酸钾，盛苯甲醛的器皿用少量乙酸酐洗涤，洗涤液一并转移到三口瓶中，用酒精灯慢慢加热至160~170℃，需要注意的是反应初期会产生大量二氧化碳，出现泡沫，所以加热时要控制火的大小，不要使得二氧化碳泡沫冲出来。反应中固体由白色变成暗白黄色，最后变成黄褐色。

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实 验

学

专

班

姓

指 导

日 机 化 学 实 验 报 告

名 称： 肉桂酸的制备 院： 业： 化学工程与工艺 级： 名： 教 师： 期：

有

一、 实验目的

1、了解肉桂酸的制备原理和方法

2、掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作

3、学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶

二、 实验原理

用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为： (CH3CO)2O

CH3COOH

芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。

三、 主要试剂及物理性质

1、药品：无水碳酸钾7g、苯甲醛5ml、乙酸酐14ml、氢氧化钠水溶液40ml、1:1盐酸40ml、活性炭

四、 仪器与装置

仪器：250ml三口烧瓶，冷凝管（空气，直形），水蒸气蒸馏装置，抽滤装置量筒，烧杯， 玻棒，电子天平，电炉，表面皿

装置：

五、 实验步骤及现象

六、 实验结果

106

102 148

5.3g 7.596g m理论

m理论=5.3g×148÷106=7.4g

m实际=6.02g

产率=6.02g÷7.4g=81.4％

七、 实验讨论

1、本次实验结果比较高，说明本次实验做的比较成功。

2、所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。

3、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。

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有 机 化 学 实 验 报 告

实 验 名 称： 肉桂酸的制备 学 院：

专 业： 化学工程与工艺

班 级： 化工09-2班

姓 名：

指 导 教 师：

日 期：

一、 实验目的

1、学习肉桂酸的制备原理和方法。

2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。

二、 实验原理

芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

(CH3CO)2O

CH3COOH

三、 主要试剂及物理性质

苯甲醛（新蒸馏过）、乙酸酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液、盐酸、活性炭 四、 试剂用量规格

五、 仪器装置

三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、锥形瓶、量

筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉

图1 制备肉桂酸的反应装置图 图2 水蒸气蒸馏装置

六、 实验步骤及现象

1、在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在170~180℃的油浴中，将此混合物回流45min。由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现。

2、冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。

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