化学实验报告--乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备 1 1 、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作; 2、 学习固体样品的制备; 3、 学习分馏柱的原理及使用方法; 4、 掌握重结晶方法及操作; 5、 熟悉固体样品熔点的测定方法; 2 N-苯(基)乙酰胺
(N-Phenylacetamide), 别名乙酰苯胺(acetanilide), 具有退热镇痛作用, 是较早使用 的解热镇痛药, 有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、 醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。 其特点比较如下: 试剂 反应活性 价格 来源 副产物 冰醋酸 较慢 便宜 易得 H 2 O 醋酸酐 较快 较贵 受限 CH 3 COOH 乙酰氯 激烈 较贵 易得 HCl 综合以上各因素考虑, 本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。 反应如下: 乙酸与苯胺的反应速率较慢, 且反应是可逆的, 为了提高乙酰苯胺的产率, 一般采用冰乙酸过量 的方法, 同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化, 加入少量锌粉, 防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物, 而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。 本实验进行的反应是胺 的酰化, 在有机合成中有着重要的作用。 作为一种保护措施, 一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它 们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性, 使其不被反应试剂破坏, 然后再在芳环上接上所需 基团, 再利用酰胺能水解成胺的性质, 恢复氨基; 同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反
应(特别 是卤化) 中的活化能力, 使其由很强的第Ⅰ 类定位基变为中等强度的第Ⅰ 类定位基, 使反应由多元取 代变为有用的一元取代, 由于乙酰基的空间位阻, 往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。 纯净的固体化合物通常有固定的熔 点, 且熔程(固体开始熔化到全部熔化的温度范围) 不超过 1 ℃。 如果含有杂质, 则熔点通常会比纯净 物质降低, 熔程也会加长。 所以, 可以通过测定熔点来鉴定有机物, 并通过熔程来检验其纯度。 测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。 未知物A与已知物B 等量混合, 若混合物熔点 与 A和 B 相同, 则为同一物质。 若比 A或B 的熔点低得多且熔程加长, 则为不同物质。 物质在固态和液 态时蒸汽压都随温度升高而升高。 在交叉点处, 固液态并存, 此时温度为该物质熔点。 根据拉乌尔定 律, 在一定温度、 压力下, 溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压, 因此, 杂质的存在将使得混合物熔点比 纯净物低。 但是, 当混合物生成新的物质或者形成固溶体时, 混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。 有些纯物质没有固定熔点, 它们在到达熔点之前已经分解。 这些物质的熔点实际上就是其分解点。 常见熔点测定仪器有梯勒管、 显微熔点测定仪、 数字熔点仪等。 梯勒管仪器简单廉价, 显微熔点仪所 需样品量少, 数字熔点仪操作方便。 本实验
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