有 机 化 学 实 验 报 告
实 验 名 称: 肉桂酸的制备
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实验名称 Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离
实验者 ____________ 实验日期 9月6日 9月20日
Z ,E -α-苯基肉桂酸的合成与分离
摘要 以乙酸酐、苯甲醛、苯甲酸为原料,三乙胺作为碱催化,通过Perkin反应制备Z、E-α-苯基肉桂酸,并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。重结晶后所得的Z、E-α-苯基肉桂酸利用TLC检测,结果表明分离效果较好。
关键词 Perkin反应 α-苯基肉桂酸 Z、E异构的分离
引言Perkin反应,又称普尔金反应,由William Henry Perkin 发展的,由不含有α-H的芳香醛(如苯甲醛)在对应的羧酸盐或三级胺的催化下,与含有α-H的酸酐所发生的缩合反应,并生成α,β-不饱和羧酸盐,后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。本次反应利用Perkin反应制备Z ,E -α-苯基肉桂酸,并利用Z、E-α-苯基肉桂酸的酸性差异进分离。
机理
(本报告所有机理及分子构象图均亲手用chemdraw 及chem3d绘制,初次使用做得不好多多包涵)
实验部分
实验装置图
实验试剂
苯乙酸2.50g(18.4mmol) 苯甲醛3.0ml(29.6mmol) 三乙胺2.0ml(14.4mmol)
乙酸酐2.0ml(21.2mmol) 石油醚 乙醇
实验步骤
100ml烧瓶加入苯乙酸2.50g(18.4mmol),苯甲醛3.0ml(29.6mmol),三乙胺2.0ml(14.4mmol),乙酸酐2.0ml(21.2mmol),加入搅拌磁子。加热回流30min,冷却至室温,液体为黄色。在搅拌下缓缓加入4.0ml浓盐酸。得到白色粉状固体。加30.0ml乙醚,水浴至全溶,转至分液漏斗,分出水相。有机相用15ml水洗两次。将乙醚倒入100ml烧瓶,加25ml 5%NaOH及10ml水,温热,澄清后冷却至20-25摄氏度。分液,乙醚用5ml 5%NaOH萃取一次,合并萃取液。
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广州大学化学化工学院
本科学生综合性、设计性实验报告
实验课程 化学工程与工艺专业实验
实验项目 肉桂油的提取
专业 化学工程与工艺 班级 12化工2
学号 1205200018 姓名 朱志豪
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南昌大学有机化学实验报告 学生姓名:小田田学号:专业班级:
实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20xx年4月26日实验地点:
同组学生姓名:指导教师:实验成绩:
实验六:肉桂酸的制备
一:实验目的
1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法;
2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二:实验基本原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和芳香醛,这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐,也可以用碳酸钾或叔胺。
(CH3CO)2OCH3COOH
三:主要试剂及主副产物的物理常数
南昌大学有机化学实验报告
学生姓名:小田田学号:专业班级:
实验类型:□验证■综合□设计□创新实验日期:20xx年4月26日实验地点: 同组学生姓名:指导教师:实验成绩:
其他性质
苯甲醛:分子式C7H6O,相对蒸气密度3.66(空气=1),饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455,闪点 64℃,引燃温度192℃。是最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐:分子式C4H6O3,无色透明液体,有强烈的乙酸气味,相对蒸气密度3.52(空气=1),饱和蒸气压1.33 kPa (36℃),闪点49℃,引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤。有催泪性。易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸:分子式C9H8O2,又名β-苯丙烯酸,有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在,为白色单斜晶体,微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
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肉桂酸的合成
摘要::采用醋酸铵为催化剂,在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合 反应,合成肉桂酸,测定了产物的熔点;同时对微波加速反应的机理进行了探讨。结果表明,该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高,而且产物易处理,对环境污染小。
关键词:醋酸铵;苯甲醛;丙二酸;Knoevenagel 缩合;微波辐射;无溶剂反应;肉桂酸
肉桂酸又名桂皮酸,是一种重要的有机合成中间体。广泛用于医药、香料、农药、塑 料和感光树脂等精细化工生产。在医药行业,肉桂酸用作冠心病人用药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、抗癌、抗炎、抗传染、血管扩张剂、止血药、止痛药和低血糖药等的制备;在香料行业,肉桂酸是羧酸类香料,有良好的保香作用,主要用于配制樱桃、杏、蜂蜜等型香料;在日化行业,肉桂酸用于配制香皂和日用化妆品用香精,由于其沸点较分子质量相近的其它有机物高,因此常被作为香料中的定香剂使用;在农药行业,肉桂酸可用于植物生长促进剂、长效杀菌剂、果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。可见,肉桂酸及其衍生物具有广泛的用途, 其市场前景十分看好。
[1] 近来,随着人们对环境因素重视的提高 ,无溶剂有机反应引起了人们极大的兴趣
Knoevenagel 缩合反应作为一个重要的碳—碳键生成反应已经得到了人们广泛的研究。该反应通常是以碱或路易斯酸作为催化剂来进行的醛和丙二酸之间的Knoevenagel 反应在干介质中以ZnCl2、硅胶和醋酸胺- 碱性氧化铝为催化剂的反应。[2] 本实验采用微彼辐射技术,在无溶剂条件下,用价廉无毒无污染的醋酸铵作催化剂催化
Knoevenagel 反应,安全、高效、快速以及无污染地合成了肉桂酸。其反应方程式为:
1 实验部分
1.1 主要仪器和试剂 微波化学实验仪(微波功率可由外接调压器连续调节,上面有孔,可接冷凝管)、熔点测定仪、锥形瓶(有瓶塞)、冷凝管、布氏漏斗、玻璃棒、表面皿、电子秤 苯甲醛、丙二酸、醋酸铵
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实 验
学
专
班
姓
指 导
日 机 化 学 实 验 报 告
名 称: 肉桂酸的制备 院: 业: 化学工程与工艺 级: 名: 教 师: 期:
有
一、 实验目的
1、了解肉桂酸的制备原理和方法
2、掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作
3、学习并掌握固体有机化合物的提纯方法:脱色、重结晶
二、 实验原理
用苯甲醛和乙酸酐作原料,发生Perkin反应,反应式为: (CH3CO)2O
CH3COOH
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和芳香醛,这个反应称为Perkin反应。
三、 主要试剂及物理性质
1、药品:无水碳酸钾7g、苯甲醛5ml、乙酸酐14ml、氢氧化钠水溶液40ml、1:1盐酸40ml、活性炭
四、 仪器与装置
仪器:250ml三口烧瓶,冷凝管(空气,直形),水蒸气蒸馏装置,抽滤装置量筒,烧杯, 玻棒,电子天平,电炉,表面皿
装置:
五、 实验步骤及现象
六、 实验结果
106
102 148
5.3g 7.596g m理论
m理论=5.3g×148÷106=7.4g
m实际=6.02g
产率=6.02g÷7.4g=81.4%
七、 实验讨论
1、本次实验结果比较高,说明本次实验做的比较成功。
2、所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸,无水CH3COOK,遇水失去催化作用,影响反应进行。
3、加热回流,控制反应呈微沸状态,如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。
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肉桂酸的制备
化工102 杜江伟 110042062
沈俊捷 110042061
指导教师:李菊清
摘要:如今食品添加剂在中国已成为日趋热议的话题,而肉桂酸作为食品添加剂中的重要一员也越来越受到大家的关注。本文即主要介绍了肉桂酸的制备。
关键字:肉桂酸 水蒸气蒸馏
一 肉桂酸基本介绍:肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。
· 肉桂酸结构式:
·
·
【中文名称】肉桂酸;桂皮酸;桂酸
【英文名称】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid
【化学名称】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸
【中英别名】桂皮酸;苯丙烯酸;亚苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid
【CAS No.】 621-82-9
【EINECS号】205-398-1 【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH
【分子量】148.17
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