有机化学复习资料—化学性质

烷烃及环烷烃的化学性质：

1. 烷烃卤代反应

2.环烷烃加成反应(加氢，加卤素，加卤化氢)

烯烃的化学性质：

1.加成反应（加氢，加水，加卤素，加次卤酸反式加成，自由基加成ROOR ）

马氏规则的应用（形成稳定的正碳离子）；个别化合物，要考虑甲基、氢的重排。 在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。

烯烃的硼氢化-氧化反应条件：BH3或B2H6 →H2O2/OH-→H2O

反马氏规则, 顺型加成,产物是醇。

2.氧化反应

1.KMnO4溶液(碱性或中性) 产物邻二醇，顺式;

KMnO4溶液(酸性) 产物双键发生断裂。

（烯烃C=C 氧化为C=O; C=C 上的氢被氧化成羟基(-OH)。）

2.臭氧化反应：反应条件：O3→Zn/H2O 产物是醛、酮

炔烃的化学性质：

1.酸性(炔化银和炔化亚酮的生成与复原)

2．加成反应（加卤素，加卤化氢，加水H2O, HgSO4-H2SO4<互变异构> ）

炔键在中间，生成反式加成产物。

在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。

3. 氧化反应(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反应）

炔烃的硼氢化-氧化反马氏规则, 顺型加成,产物是醛酮。

炔烃的加氢1)Lindlar Pd （顺式烯烃) 2)Na, NH3(反式烯烃)

共轭二烯烃性质：

1.1,2加成-80°C 优势和1,4加成40°C 优势

2．狄尔斯-阿尔德反应

共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物作用形成六元环产物的反应。

芳香烃的化学性质：

1.亲电取代反应（卤化FeCl3/Fe,硝化浓H2SO4,磺化<可逆，增加水溶性>,F-C反应<烷基化无水AlCl3，酰基化AlCl3>）。

2. 苯及其同系物的氧化反应（具有α-H 的苯同系物——苯甲酸）

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1.酸性比较

α -H存在于羰基的α-C上（这是句废话） 它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定 一般的，相邻基团的吸电子效果越强 其酸性越强 相反则越弱 如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。

在强碱性环境的条件下 可以类似于酸的电离一样 从分子上解离 被强碱捕获 其母体分子形成了碳负离子

碳负离子作为富电子基团 作为亲核试剂 具有很强的亲核活性 对高度极化的基团的正电中心进行进攻 常见的是羰基碳

溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行 可以促进脱质子嘛！ 比较弱的 可以用氢氧化钾（这个太弱了 很少用） 也可以用乙醇钠 LDA之类的强碱。

2.反应活性

有很多有机化学反应，反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性，那么活性的不同是由于什么引起的呢？

其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合， 因此， 表面上看不同的，烃基或者卤素原子活性不同，其实就是电子云的疏密不一样， 电负性也是这个原因。 比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X

而醚的碳氧键断裂（就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应）醚键断裂顺序刚好相反，因为有些是亲电的反应， 要求电子云密度大的，活性高。有些是亲核的，要求电子云密度小。

是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。

不同的机理，活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。

3.碳正离子

碳正离子，也称作碳阳离子，是含有正电碳的活性中间体，通常碳为sp2杂化，与三个基团结合，留下一对垂直于平面的p轨道。

碳正离子在有机化学中具有很重要的地位，如SN1反应即经由碳正离子中间体。

一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。一般而言，三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子；二级碳正离子大于一级碳正离子。

反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排，例如SN1反应及E1反应等。重排的种类则有氢阴离子迁移（Hydride shift）与甲基迁移（Methyl shift）两种。

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有机化学复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则

（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-

（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:

-C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名

烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。

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有机化学复习资料—化学性质

烷烃及环烷烃的化学性质：

1. 烷烃卤代反应

2.环烷烃加成反应(加氢，加卤素，加卤化氢)

烯烃的化学性质：

1.加成反应（加氢，加水，加卤素，加次卤酸反式加成，自由基加成ROOR ） 马氏规则的应用（形成稳定的正碳离子）；个别化合物，要考虑甲基、氢的重排。 在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。

烯烃的硼氢化-氧化反应条件：BH3或B2H6 →H2O2/OH-→H2O

反马氏规则, 顺型加成,产物是醇。

2.氧化反应

1.KMnO4溶液(碱性或中性) 产物邻二醇，顺式;

KMnO4溶液(酸性) 产物双键发生断裂。

（烯烃C=C 氧化为C=O; C=C 上的氢被氧化成羟基(-OH)。）

2.臭氧化反应：反应条件：O3→Zn/H2O 产物是醛、酮

炔烃的化学性质：

1.酸性(炔化银和炔化亚酮的生成与复原)

2．加成反应（加卤素，加卤化氢，加水H2O, HgSO4-H2SO4<互变异构> ） 炔键在中间，生成反式加成产物。

在过氧化物存在下，与HBr的自由基加成,反马氏规则。

3. 氧化反应(KMnO4溶液(酸性),臭氧化反应）

炔烃的硼氢化-氧化反马氏规则, 顺型加成,产物是醛酮。

炔烃的加氢1)Lindlar Pd （顺式烯烃) 2)Na, NH3(反式烯烃)

共轭二烯烃性质：

1.1,2加成-80°C 优势和1,4加成40°C 优势

2．狄尔斯-阿尔德反应

共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物作用形成六元环产物的反应。

芳香烃的化学性质：

1.亲电取代反应（卤化FeCl3/Fe,硝化浓H2SO4,磺化<可逆，增加水溶性>,F-C反应<烷基化无水AlCl3，酰基化AlCl3>）。

2. 苯及其同系物的氧化反应（具有α-H 的苯同系物——苯甲酸）

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有机化学复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、 俗名及缩写 ： 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则

（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-

（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名

烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。

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有机化学复习总结

有机化合物的基本反应

加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。

亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行

亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。

亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：

HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5

自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。

加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。

消除反应 从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3） 而形成 双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。

卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃，亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。

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有机化学期末复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、  俗名及缩写  要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。

2、习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，

掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

   3、系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

（1）   、几何异构体的命名  烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：

        CH₃-CH₂            Br

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