篇一 :乙酰苯胺的制备实验报告南昌大学

实验七:乙酰苯胺的制备

一:实验目的

⑴   熟悉氨基酰化反应的原理及意义,掌握乙酰苯胺的制备方法;

 ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作;

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术

二:实验基本原理 

乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化,在有机合成中为了保护氨基,往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺,然后再进行其他反应,最后水解除去乙酰基。 

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如:乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯>乙酐>乙酸。

用乙酸酐为酰化剂制备乙酰苯胺。

                                                                     

三:主要试剂及主副产物的物理常数

四:主要试剂规格及用量


五:实验装置图

主要仪器:   直形冷凝管,  ,抽滤装置, 烧杯,

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篇二 :化学实验报告--乙酰苯胺的制备

化学实验报告--乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备 1 1 、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作; 2、 学习固体样品的制备; 3、 学习分馏柱的原理及使用方法; 4、 掌握重结晶方法及操作; 5、 熟悉固体样品熔点的测定方法; 2 N-苯(基)乙酰胺

(N-Phenylacetamide), 别名乙酰苯胺(acetanilide), 具有退热镇痛作用, 是较早使用 的解热镇痛药, 有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、 醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。 其特点比较如下: 试剂 反应活性 价格 来源 副产物 冰醋酸 较慢 便宜 易得 H 2 O 醋酸酐 较快 较贵 受限 CH 3 COOH 乙酰氯 激烈 较贵 易得 HCl 综合以上各因素考虑, 本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。 反应如下: 乙酸与苯胺的反应速率较慢, 且反应是可逆的, 为了提高乙酰苯胺的产率, 一般采用冰乙酸过量 的方法, 同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化, 加入少量锌粉, 防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物, 而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。 本实验进行的反应是胺 的酰化, 在有机合成中有着重要的作用。 作为一种保护措施, 一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它 们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性, 使其不被反应试剂破坏, 然后再在芳环上接上所需 基团, 再利用酰胺能水解成胺的性质, 恢复氨基; 同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反

应(特别 是卤化) 中的活化能力, 使其由很强的第Ⅰ 类定位基变为中等强度的第Ⅰ 类定位基, 使反应由多元取 代变为有用的一元取代, 由于乙酰基的空间位阻, 往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。 纯净的固体化合物通常有固定的熔 点, 且熔程(固体开始熔化到全部熔化的温度范围) 不超过 1 ℃。 如果含有杂质, 则熔点通常会比纯净 物质降低, 熔程也会加长。 所以, 可以通过测定熔点来鉴定有机物, 并通过熔程来检验其纯度。 测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。 未知物A与已知物B 等量混合, 若混合物熔点 与 A和 B 相同, 则为同一物质。 若比 A或B 的熔点低得多且熔程加长, 则为不同物质。 物质在固态和液 态时蒸汽压都随温度升高而升高。 在交叉点处, 固液态并存, 此时温度为该物质熔点。 根据拉乌尔定 律, 在一定温度、 压力下, 溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压, 因此, 杂质的存在将使得混合物熔点比 纯净物低。 但是, 当混合物生成新的物质或者形成固溶体时, 混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。 有些纯物质没有固定熔点, 它们在到达熔点之前已经分解。 这些物质的熔点实际上就是其分解点。 常见熔点测定仪器有梯勒管、 显微熔点测定仪、 数字熔点仪等。 梯勒管仪器简单廉价, 显微熔点仪所 需样品量少, 数字熔点仪操作方便。 本实验

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篇三 :乙酰苯胺的制备(实验报告实验总结范文模板)

(实验报告)乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义,掌握乙酰苯胺的制备方法; ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作;

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。

【预习指导】

⑴ 预习实验原理,了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义,复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表:

【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化,在有机合成中为了保护氨基,往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺,然后再进行其他反应,最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如:乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯>乙酐>乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵,本实验

选用纯的乙酸(俗称冰醋酸)作为乙酰化试剂。反应式如下:

NH2

+

CH3COOH

NHCOCH3

+

H2O

苯胺 乙酸 乙酰苯胺

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢,且反应是可逆的,为了提高乙酰苯胺的产率,一般采用冰醋酸过量的方法,同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化,加入少量锌粉,防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大(20℃,0.46g;100℃,5.5g),因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下:

馏出液

乙酸水水溶性杂质水水溶性杂质

固相乙酰苯胺

固相

活性炭有色杂质

【仪器药品】

圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒(10mL) 温度计(200℃) 烧杯(250mL) 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套

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篇四 :对硝基苯胺的制备实验报告

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篇五 :乙酰苯胺实验报告

实验名称:乙酰苯胺

N-Phenylacetamide

编号:003   日期: 2011/9/26 温度: 17.0 ℃ 气压:  96.95KPa

目标化合物的结构式:          (mw)

中文名称:(iupac法): N-苯基乙酰胺

英文名称:(iupac法): N-Phenylacetamide

反应方程式:

分子量(mw):135.1652

投料量(g):5.1

物料比(mol比):  1:2.6           理论产量:6.8g

实验步骤

                                     

结果与讨论                   产品:所得4.4g乙酰苯胺为淡黄色固体

                               收率:收率为4.4/6.8*100%=64.7%

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篇六 :华师实验报告对溴苯胺的合成

对溴苯胺的合成

年 级 班 级: 

学 生 姓 名:       

学       号:

对溴苯胺的合成

摘要  对溴苯胺是非常重要的有机化工原料,常被用作染料原料、医药及有机合成的中间体等。本实验合成过程以苯胺为原料,经历制备乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程,最终制得目标产物对溴苯胺。其合成过程经历保护、溴代、去保护等多个步骤,可以制得纯度较高的对溴苯胺。通过实验可得,用此实验方法制备对溴苯胺,操作方法简单,可控性强,产率较高。

关键词合成;对溴乙酰苯胺;对溴苯胺

The Synthesis of P-bromo-aniline

Abstract  P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of aniline in as raw material, through preparation acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product.  The synthesis process include protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide. Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher.

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篇七 :【设计性实验报告】由苯胺为起始原料合成对溴苯胺

由苯胺为起始原料合成对溴苯胺

摘要:对溴苯胺是非常重要的有机化工原料,其一般合成路线是由苯为原料,经要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤合成最终产物。而本实验是从这个合成路线的中间步骤开始,以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。

关键词:对溴苯胺;合成;苯胺

Synthesized from aniline as starting materials Bromoaniline

Abstract: Bromoaniline is very important organic chemical raw materials, the general synthetic route is from benzene as raw material to undergo nitration, reduction, protection, bromination, and many other steps to protect the final product synthesis. The present study is an intermediate step in the synthetic route begins with aniline as raw materials for synthetic intermediates protection, bromo, to protect three steps synthesis Bromoaniline.

Keyword:aniline;para-bromoaniline;synthesis

1    引言

对溴苯胺是一种重要的染料原料,如偶氮染料、哇琳染料等,它也是有机合成和医药合成的重要中间体。对溴苯胺的相对分子质量为172.03,熔点为66.4℃,有毒(LD50mg/kg),其毒性较抓苯胺更强,可经过皮肤吸收,具有溶血性,能引起膀脱癌。[1]

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篇八 :实验六 对硝基苯胺的制备

实验六  对硝基苯胺的制备(一)

一、实验目的

了解芳香族硝基化合物的制备方法,尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。

二、实验原理

主反应:

副反应:

三、实验药品

乙酰苯胺5g(0.037mol),硝酸(d=1.40)2.2mL(0.032mol),浓硫酸,冰醋酸,乙醇,碳酸钠,20%氢氧化钠溶液。

四、实验仪器

锥形瓶,烧杯,滴管,抽滤装置。

五、实验步骤

1.对硝基乙酰苯胺的制备

在100ml锥形瓶内,放入5g乙酰苯胺和5mL冰醋酸[1]。用冷水冷却,一边摇动锥形瓶,一边慢慢地加入10mL浓硫酸。乙酰苯胺逐渐溶解。将所得溶液放在冰盐浴中冷却到0~2℃。

在冰盐浴中用2.2mL浓硝酸和1.4mL 浓硫酸配置混酸。一边摇动锥形瓶,一边用吸管慢慢地滴加此混酸,保持反应温度不超过5℃[2]

从冰盐浴中取出锥形瓶,在室温下放置30min,间歇摇荡之。在搅拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入20mL水和20g碎冰的混合物中,对硝基乙酰苯胺立刻成固体析出。放置约10min,减压过滤,尽量挤压掉粗产品中的酸液,用冰水洗涤三次,每次用10mL。称取粗产品0.2g(样品A),放在空气中晾干。其余部分[3]用95%乙醇进行重结晶[4]。减压过滤从乙醇中析出的对硝基乙酰苯胺,用少许冷乙醇洗涤,尽量压挤去乙醇。将得到的对硝基乙酰苯胺(样品B)放在空气中晾干。

将所得乙醇母液在水浴上蒸发到其原体积的2/3。如有不溶物,减压过滤。保存母液(样品C)。

2.对硝基乙酰苯胺的酸性水解

在50mL圆底烧瓶中放入4g对硝基乙酰苯胺和20mL 70%硫酸[5],投入沸石,装上回流冷凝管(如图),加热回流10-20min[6]。将透明的热溶液倒入100mL冷水中。加入过量的20%氢氧化钠溶液,使对硝基苯胺沉淀下来。冷却后减压过滤。滤饼用冷水洗去碱液后,在水中进行重结晶[7]

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