《有机化学实验》课程教案

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实验报告 学院：第二临床医学院专业：临床医学年级： 级 班级： 班 姓名： 学号： 日期：2014,5,5 实验课程：有机化学实验

实验名称：实验四 多元醇、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物的性质

【实验目的】

认识多元醇、酚、醛、酮的一般性质，并掌握其鉴定方法。

认识羧酸及其衍生物的一般性质。

【实验原理】

一、多元醇与氢氧化铜（以乙二醇为例）

：

多元醇 绛蓝色

二、苯酚的弱酸性：

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

C6H5OH+Na2HCO3不反应

三、醛、酮的性质

1、醛、酮的亲核加成反应

2、碘仿反应

3、 与斐林试剂的反应

四、羧酸的性质

1、 成盐试验（与氢氧化钠作用）

2、酯化反应

浓硫酸

CH3CH2OH+CH3COOH=CH3CH2OOCH3+H2O

加热

【实验步骤】

一、 多元醇的性质

多元醇与氢氧化铜的反应

取3支试管，各加入8滴10%的氢氧化钠及5滴2%硫酸铜溶液，制得新鲜的氢氧化铜。3支试管中分别依次加入5滴乙二醇、甘油、1,3-丙二醇，观察现象。再加入几滴稀盐酸，观察变化。

二、 苯酚的性质

苯酚的弱酸性

取3支试管，各加入5滴苯酚溶液，再分别加入5%氢氧化钠溶液、5%碳酸钠溶液、5%碳酸氢钠溶液5滴，振荡。比较3支试管中的现象。并说明原因。

三、 醛、酮的性质

1、醛、酮的亲核加成反应（与2,4-二硝基苯肼的加成）

去5支试管，各加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂再分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、和苯甲醛，摇匀后静置，观察有无结晶析出，并注意结晶的颜色，若无沉淀析出可在温水中微热再观察。

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有机化学实验十一 醛和酮的鉴定

实验十二 醛和酮的鉴定

一． 实验目的：

1. 通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识;

2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法;

二． 实验重点和难点：

1. 醛、酮的化学性质的认识;

2. 鉴别醛、酮的化学方法;

实验类型：基础性 实验学时：4学时

三． 实验装置和药品：

主要实验仪器: 试管 滴管 酒精灯 试管夹 烧杯 锥形瓶 布氏漏斗

抽滤瓶 pH试纸 水浴装置

主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂 乙醛水溶液 丙酮 苯乙酮 稀硫酸 浓硫酸

95%乙醇 5%硝酸银 浓氨水 甲醛 苯甲醛 铬酸试剂 NaHSO3溶液 10%氢氧化钠溶液 碘—碘化钾溶液 正丁醛 Schiff试剂 托伦试剂 费林试剂（I 和 II） 淀粉溶液 脱脂棉 浓H2SO3

四． 实验原理：

（1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮。

醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉

2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。

（2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。

RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4 + H2O + 3NH3

铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。

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中山大学工学院2011级生物医学工程专业

《有机化学》课程实验报告

姓名 学号 成绩 日期 2015.11.18 同组姓名 指导教师 戴箭

实验名称： 醛酮的性质和未知物质的鉴定

一、实验目的：

1、进一步认识各类有机物官能团特征反应的条件、现象。

2、熟悉试管反应的操作。

二、仪器

试管、胶头滴管、玻璃棒、水浴锅、量筒

三、药品

2,4二硝基苯肼、乙醛、丙酮、苯甲醛、醋酸可的松、Fehiing试剂、乙醇、Tollens试剂、5%硝酸银、5%氢氧化钠、10%氨水、蒸馏水、异丙醇、碘试剂、碘化钾、碘

四、实验原理

（1）与2,4二硝基苯肼的反应：醛和酮在酸性条件下能与2,4二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色、和橙红色的2,4二硝基苯腙沉淀。

中山大学工学院2011级生物医学工程专业

（2）与Fehing试剂的反应：氢氧化铜的碱溶液，能把脂肪醛氧化成羧酸，同时氢氧化铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。

（3）与Tollens试剂的反应（银镜反应）：醛可以被氧化成酸，而银离子则被还原成银附着在试管壁上。

（4）碘仿实验：凡是有CH 3 CO-基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH 3 -CH-均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。

五、实验步骤及数据记录

中山大学工学院2011级生物医学工程专业

中山大学工学院2011级生物医学工程专业

六、注意事项：

中山大学工学院2011级生物医学工程专业

七、实验结果讨论

八、思考题

实验四 醛、酮的性质

一、实验目的

1、验证醛、酮的主要化学性质。

2、掌握醛、酮的鉴别方法。

二、仪器、药品

1、仪器：试管（Φ15×150mm）、温度计（150℃）、烧杯（300mL）、电炉。

2、药品：37%甲醛水溶液，40%乙醛、95%乙醇、丙酮、苯甲醛、葡萄糖、2，4—二硝基苯肼、斐林（Fehling）溶液（A）、斐林溶液（B）、2%AgNＯ3溶液，5%NaOH溶液，2%氨水，碘溶液、 2mol/LHCl。

三、实验步骤

1、与2，4—二硝基苯肼的反应

取四支试管各加2，4—二硝基苯肼溶液1Ml，然后分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛各5滴，振摇试管，观察并解释发生的变化。

2、斐林试剂反应

取三支试管，各加入10滴斐林溶液（A）和斐林溶液（B）摇匀。然后分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮，摇匀后放在沸水浴上加热，仔细观察溶液颜色变化过程和结果。

3、与托伦（Tollens）试剂反应

取一只洁净的试管，加入2%AgNo3水溶液2mL5%NaOH溶液1～2

滴，然后逐滴加入2%氨水，振摇，直至新生成的沉淀物恰好溶解为止。将此新配制的硝酸银氨溶液分装在三支洁净的试管中，现分别加入3～5滴甲醛、乙醛、丙酮、葡萄糖，振摇（摇匀后不能再摇）后，把试管放在50～60℃水溶液中静置几分钟，观察并解释发生的变化。

4、碘仿反应

取四支试管，分别加入5滴甲醛、乙醛、丙酮、乙醇，再加碘溶液10滴，然后分别滴加5%NaOH溶液直到碘的颜色刚好消失，反应液为微黄色为止。观察并解释所发生的变化（如无沉淀，可在50～60℃水浴上加热数分钟）。

四、实验注意事项：

1、硝酸银溶液与皮肤接触，立即形成难于洗去的黑色金属银，故滴加和振摇时应小心操作！

2、配制银氨溶液时，切忌加人过量的氨水，否则将生成雷酸银受热后会引起爆炸，也会使试剂本身失去灵敏性。托伦试剂久置后会析出具有爆炸性的黑色氮化银（Ag3N）沉淀，因此需在实验前配制，不可贮存备用。

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醛酮的鉴定

一、实验目的与要求：

1、 掌握醛酮的性质。

2、 掌握醛酮的鉴别方法。

二、实验原理：

醛和酮都具有羰基，可与苯肼、2,4-二硝基苯肼、亚硫酸氢钠等试剂加成，可作为醛和 酮的鉴别方法。Tollen试验、Fehling试验、Schiff试验是醛所独有的常用来区别醛和酮。碘仿试验常用以区别甲基酮和一般的酮。

1. 2,4-二硝基苯肼试验 R

O(R')H+O2NNO2NHNH2O2NNO2NHN=CH(R')R

2. 亚硫酸氢钠试验

OH(CH3)

O

H(CH3)SO3NaNaHSO3+CNa

CORC

OH(CH3)+Na2SO3+NaHCO3

SO2+

3．碘仿试验

ORC

H(CH3)+H2O

RCCH3+NaOIRCOONa+CHI3

4. Tollen试验

RCHO + 2Ag(NH3)2OH → RCOONH4 + 2Ag + H2O + 3NH3

5. Fehling试验

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O + 3H2O

芳香醛不与Fehling试剂反应。

三、实验药品与试剂：

实验药品：甲醛水溶液，乙醛水溶液，丙酮，苯乙酮，苯甲醛，3-戊酮，乙醇，正丁醇，异丙醇

实验试剂：2,4-二硝基苯肼，亚硫酸氢钠, Tollen试剂，Fehling试剂，Schiff试剂

四、实验步骤：

《有机化学》课程实验报告

姓名学号成绩

日期同组姓名指导教师

实验名称：醛酮的性质和未知物质的鉴定

一、实验目的：

1、进一步认识各类有机物官能团特征反应的条件、现象。

2、熟悉试管反应的操作。

二、仪器与药品

仪器：

试管、胶头滴管、玻璃棒、水浴锅、量筒

药品：

2,4二硝基苯肼、乙醛、丙酮、苯甲醛、醋酸可的松、Fehiing试剂、乙醇、Tollens试剂、5%硝酸银、5%氢氧化钠、10%氨水、蒸馏水、异丙醇、碘试剂、碘化钾、碘

三、实验原理及主要反应方程式

（1）与2,4二硝基苯肼的反应：醛和酮在酸性条件下能与2,4二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色、和橙红色的2,4二硝基苯腙沉淀。

（2）与Fehing试剂的反应：氢氧化铜的碱溶液，能把脂肪醛氧化成羧酸，同时氢氧化铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。

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（3）与Tollens试剂的反应（银镜反应）：醛可以被氧化成酸，而银离子则被还原成银附着在试管壁上。

（4）碘仿实验：凡是有CH3CO-基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合

物，如CH3-CH-均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。

四、实验步骤

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实验注意事项：

1、银镜反应中氨水不能多加，也不能少加。

2、银镜反应中不能摇晃试管，否则银会析出得不规则。

3、银要得到漂亮的银镜，试管一定要很干净，最后用洗衣粉洗刷，再用自来水、蒸馏水依次冲洗干净。

4、Tollens试剂久置后会产生氮化银（Ag3N）沉淀，容易爆炸，故必须临时配制。进行实验时，切忌用灯焰直接加热，以免发生危险。实验完毕，应加入少许稀硝酸，使银镜溶解并洗去，不要久置，以免产生具有爆炸性的雷酸银（AgORC）

5、用苯甲醛做实验时，若多加1滴氢氧化钠溶液，会有利于银镜的形成。

五、实验结果讨论

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…… …… 余下全文