（实验报告）乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。

【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表：

【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验

选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：

NH2

+

CH3COOH

NHCOCH3

+

H2O

苯胺 乙酸 乙酰苯胺

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g；100℃，5.5g），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下：

馏出液

水

乙酸水水溶性杂质水水溶性杂质

固相乙酰苯胺

固相

活性炭有色杂质

【仪器药品】

圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL） 温度计（200℃） 烧杯（250mL） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套

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实验名称：乙酰苯胺

N-Phenylacetamide

编号：003   日期： 2011/9/26 温度： 17.0 ℃ 气压：  96.95KPa

目标化合物的结构式：          （mw）

中文名称：（iupac法）: N-苯基乙酰胺

英文名称：（iupac法）: N-Phenylacetamide

反应方程式：

分子量（mw）：135.1652

投料量（g）:5.1

物料比（mol比）:  1:2.6           理论产量：6.8g

实验步骤

                                     

结果与讨论                   产品：所得4.4g乙酰苯胺为淡黄色固体

                               收率：收率为4.4/6.8*100%=64.7%

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化学实验报告--乙酰苯胺的制备乙酰苯胺的制备 1 1 、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、 学习固体样品的制备； 3、 学习分馏柱的原理及使用方法； 4、 掌握重结晶方法及操作； 5、 熟悉固体样品熔点的测定方法； 2 N-苯(基)乙酰胺

(N-Phenylacetamide)， 别名乙酰苯胺(acetanilide)， 具有退热镇痛作用， 是较早使用 的解热镇痛药， 有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、 醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。 其特点比较如下： 试剂 反应活性 价格 来源 副产物 冰醋酸 较慢 便宜 易得 H 2 O 醋酸酐 较快 较贵 受限 CH 3 COOH 乙酰氯 激烈 较贵 易得 HCl 综合以上各因素考虑， 本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。 反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢， 且反应是可逆的， 为了提高乙酰苯胺的产率， 一般采用冰乙酸过量 的方法， 同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化， 加入少量锌粉， 防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺不仅本身是重要的药物， 而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。 本实验进行的反应是胺 的酰化， 在有机合成中有着重要的作用。 作为一种保护措施， 一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它 们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性， 使其不被反应试剂破坏， 然后再在芳环上接上所需 基团， 再利用酰胺能水解成胺的性质， 恢复氨基； 同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反

应（特别 是卤化） 中的活化能力， 使其由很强的第Ⅰ 类定位基变为中等强度的第Ⅰ 类定位基， 使反应由多元取 代变为有用的一元取代， 由于乙酰基的空间位阻， 往往选择性的生成对位取代物。 将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。 纯净的固体化合物通常有固定的熔 点， 且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围） 不超过 1 ℃。 如果含有杂质， 则熔点通常会比纯净 物质降低， 熔程也会加长。 所以， 可以通过测定熔点来鉴定有机物， 并通过熔程来检验其纯度。 测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。 未知物A与已知物B 等量混合， 若混合物熔点 与 A和 B 相同， 则为同一物质。 若比 A或B 的熔点低得多且熔程加长， 则为不同物质。 物质在固态和液 态时蒸汽压都随温度升高而升高。 在交叉点处， 固液态并存， 此时温度为该物质熔点。 根据拉乌尔定 律， 在一定温度、 压力下， 溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压， 因此， 杂质的存在将使得混合物熔点比 纯净物低。 但是， 当混合物生成新的物质或者形成固溶体时， 混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。 有些纯物质没有固定熔点， 它们在到达熔点之前已经分解。 这些物质的熔点实际上就是其分解点。 常见熔点测定仪器有梯勒管、 显微熔点测定仪、 数字熔点仪等。 梯勒管仪器简单廉价， 显微熔点仪所 需样品量少， 数字熔点仪操作方便。 本实验

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有 机 化 学 实 验 报 告

实 验 名 称： 乙酰苯胺的重结晶

学 院： 化学工程学院

专 业： 化学工程与工艺

班 级： 化工11-4班

姓 名： 沈x 学 号 ***********

指 导 教 师： 肖xx、何xx

日 期： 20xx年10月8日

一、实验目的

1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。

2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。

3.了解乙酰苯胺的结晶制备。

二、实验原理

重结晶(Recrystallization)原理：利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。（相似相溶原理）。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。

三、主要试剂及物理性质

名称	分子量	熔点/℃	沸点/℃	折射率	比重	颜色和形态	溶解度
乙酰苯胺	135.165	114.3	305	-	1.21	白色有光泽的鳞片状晶体。	见下面

溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。

四、试剂用量规格

粗乙酰苯胺（2.00g），活性炭（0.2—0.5g），水

五、仪器装置

250或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵、乙酰苯胺。

六、实验步骤及现象

七、实验结果

1.所称取的实验试剂质量

2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0.55g

3.所得产率=0.55/1.99*100%=27.63%

八、实验讨论

重结晶中选用理想的溶剂，必须要求：

(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；

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实验六 乙酰苯胺等物质熔点的测量

一 实验目的

1 掌握毛细管法测定乙酰苯胺等物质的熔点。

2 掌握用测量熔点的方法鉴定物质的种类和检验物质的纯度，并了解温度计的校正方法。

二 实验原理

通常情况下，不同的固体物质都有固定的熔点（熔点范围0.5℃），通过特定条件下观测和记录该物质的固液平衡时的温度，可以测定它熔化范围（熔程），依此确定它的熔点。

三 实验仪器与药品

熔点管、表面皿、研钵、40~50 cm的玻璃管、b形管、温度计、橡皮圈、自制的乙酰苯胺、标号为A、B、C的三个其它待测样品、液体石蜡、酒精灯。

四 实验步骤

1. 样品处理。测量熔点前，要把乙酰苯胺等物质研成细末，并在干燥器或者烘箱中充分干燥。

2. 熔点管中样品的装料。 以乙酰苯胺为例，其它物料的装料同乙酰苯胺类似。具体方法是：干燥的乙酰苯胺在表面皿中堆成小堆，熔点管插入到试料中，装入少量的粉末，然后熔点管竖起来，开口向上，且在桌面上顿几下使物料掉到管底，重复取料几次。为了保证试料装的均匀和结实，把熔点管从一根长４０～５０cm高的玻璃管中掉到表面皿上，如此重复几次。最后使试料的高度约为2～３ mm.。

3.装试料的熔点管用浴液粘附在温度计上或者用橡皮圈套在温度计上，且使装试料的部分正靠在温度计水银球的中部。温度计用带缺口的单孔塞固定在b形管中，b形管内装入液体石蜡，且液面略高于b形管上支管下端，使管内液体能够循环。

4.熔点的测量。通过酒精灯加热b形管下支管使管内液体石蜡升温。为准确的测量熔点，当加热到接近试料熔点时（114 ℃），必须使温度上升速度缓慢而均匀。记录下熔点管中刚有液体出现和试料完全熔融时，这两个点的温度读数，即为该样品的熔程。

5.每种试料至少测量两次，且每根装料试管只能使用一次。

【注意事项】

1． 试料要充分干燥，否者测到的熔点范围大，熔点低。

2． 试料需要充分研磨，且在熔点管中的装的结实均匀。

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实验名称：实验三 粗乙酰苯胺的重结晶

题目

做错一次扣2分

模 块 名 称

你的回答

用户名：

权重 10 本模块得分[满

分100]

仪器选取

正确答案：回流冷凝管、水循环真空泵、圆底烧瓶、出水管、吸滤瓶、烧杯、电热碗、布氏漏斗、进水管 做错次数：0

100

题目

模 块 你的回答 试剂、耗材选取 名 称 正确答案：苯胺、六水合三氯化铁、少

许活性炭、2粒沸石、滤纸

做错次数：0

权重 10 本模块得分[满

分100]

100

做错一次扣2分

题目

选错一次扣2分

你的回答

正确答案：B．称取5克粗乙酰苯胺放入100ml的圆底烧瓶中。 A．加入15%的乙醇溶液约30ml,投入2粒沸石,装上回流冷凝管，打开冷凝水。 D．加热套加热,保持乙醇回流，观察固体溶解情况，若烧瓶底部仍有固体或黄色油状物,可从冷凝管上口逐次补加15%的乙醇溶液,每次5ml,直至固体恰好完全溶解,再过量6ml。 C．待反应液稍冷后,取下圆底烧瓶，加入少许活性炭脱色,继续加热,保持回流3-5分钟。

权重 10 本模块得分[满

分100]

模 块 名 称

操作步骤

100

E．在制备饱和溶液的同时，剪好滤纸并取出预热好后的布氏漏斗和吸滤瓶。 G．放上滤纸，安装好热的抽滤装置。用热水润湿滤纸，抽紧，将热溶液趁热抽滤，并尽快将滤液倒入干净的烧杯中。

H．滤液自然冷却至室温，晶体析出后，再进行抽滤，用少量水洗涤晶体,挤压晶体抽干。

F．将产品转移到表面皿中自然晾干或用红外灯烘干,称重，计算收率。

做错次数：0

题目

请单击本次实验目的前的复选框作出选择，答案不止一项。

A、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理和方法。

B、了解重结晶法提纯固体有机物的原实验报告--实理和意义。 验目的 C、学习使用水银压力计。

D、掌握重结晶的基本操作法（包括回流、抽滤、热过滤、脱色等）。

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实验名称：实验七 半微量法合成乙酰苯胺

题目

做错一次扣2分

模 块 名 称

你的回答

正确答案：150℃的温度计、50ml圆底烧瓶、50ml锥形瓶、烧杯、滤纸、布氏漏斗、分馏柱 做错次数：0

用户名：

权重 10 本模块得分[满

分100]

仪器选择

100

题目

模 块 你的回答 试剂、耗材选取 名 称 正确答案：锌粉、苯胺2.5mL、冰醋酸

3.7mL、沸石、活性炭

做错次数：0

权重 10 本模块得分[满

分100]

100

做错一次扣2分

题目

选错一次扣2分

你的回答

正确答案：B．在50ml的圆底烧瓶中加入0.1g锌粉，用定量加料器加入2.5ml新蒸馏过的苯胺，再用量筒量取3.7ml的冰醋酸，加入2粒沸石，夹好圆底烧瓶。

E．在50ml的圆底烧瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支150oC的温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

F．用加热碗加热，保持温度计读数在105℃左右，约经过30～40min，反应所生成的水(含少量醋酸)可完全蒸出。 D．当温度计的读数发生上下波动时(有

权重 10 本模块得分[满

分100]

模 块 名 称

操作步骤

100

时反应容器中会出现白雾),反应即达终点,停止加热。

C．在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛50mL冷水的烧杯中。继续激烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。

I．用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。再用少许冷水洗涤以除去残留的酸液。

A．把粗乙酰苯胺的重结晶，将粗乙酰苯胺转移到50ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。

H．稍冷后加入0.5g活性炭煮沸2～3min。

G．趁热用预先加热好的布氏漏斗减压过滤，冷却滤液。乙酰苯胺成无色片状晶体析出，用少许冷水洗涤后，产品放在表面皿中烘干。称重并计算产率。

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